Un très grand guitariste de jazz;

Considéré comme un guitariste de jazz majeur, dans la lignée de George Benson, Pat Martino, Pat Metheny, Lee Ritenour,Autodidacte, il n’aura pas le temps d’acquérir une formation musicale.En 1948, Wes est engagé dans l’orchestre de Lionel Hampton6 : il y passera deux ans en tournée avant de revenir à Indianapolis jouer avec ses frèresMarié jeune, il doit nourrir une famille de huit personnes. Il travaille le jour comme soudeur dans une usine de composants électroniques : à 15 heures il rentre se reposer, repart jouer dans les bars, puis sur la scène de clubs de jazz presque toute la nuit.
En 1959 il est découvert par Cannonball Adderleyl joue avec de grands musiciens de jazz 8 : Milt Jackson, Johnny Griffin, John Coltrane, Wynton Kelly, Cannonball Adderley, Jimmy Smith, Jimmy Cobb…

En 1959, Wes Montgomery signe avec Riverside Records,où il restera jusqu’à la faillite de ce label en 1963. Les enregistrements de cette époque sont considérés par les historiens du jazz comme les meilleurs et les plus influents. Presque tous les enregistrements de Wes Montgomery sous le label Riverside le présentent dans une petite formation, souvent un trio,e set avec le virtuose du vibraphone Milt Jackson est mémorable.

Au moment de la sortie de son premier album sous le label A&M Records, il avait presque abandonné le jazz pour le marché lucratif de la pop. En 1964, Wes Montgomery opte pour le label Verve Records
Wes Montgomery a toujours utilisé des guitares Gibson,principalement le modèle « L-5 CES

En juin 1968, Wes Montgomery a 45 ans,et il est au sommet de sa popularité Il revient à son domicile d’Indianapolis après une tournée avec son quintet,Le 15 juin, à son réveil , il annonce à sa femme qu’il ne se sent pas bien, puis s’effondre, victime d’un arrêt cardiaque.

La ville d’Indianapolis a nommé un parc en son honneur